Валериановая кислота (пентановая кислота, химическая формула — С5Н10О2 или С4Н9СООН) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.
При стандартных условиях, валериановая кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.
Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валератами.
Нахождение в природе
Валериановая кислота содержится в корневище и корнях валерианы.
Изомерия
Валериановая кислота имеет 4 изомера:
- н-пентановая кислота: СН3-СН2-СН2-СН2-COOH
- 3-метилбутановая кислота: СН3-CH(СН3)-СН2-СООН
- 2-метилбутановая кислота: СН3-СН2-CH(СН3)-СООН
- 2,2-диметилпропановая кислота: СН3-С(СН3)2-СООН
и 4 изомера межклассовой изомерии:
- метиловый эфир масляной кислоты: CH3-CH2-CH2-COO-CH3
- этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3-CH2-COO-CH2-CH3
- пропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH2-CH2-CH3
- бутиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3
Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.
Физические свойства
Валериановая кислота — это бесцветная жидкость с неприятным запахом.
Получение
CН3-СН2-СН2-СН2-СОН+2Сu(OH)2=С4Н9COOH + Cu2O+2H2O (пентановая кислота (валериановая)+оксид меди 1)
Применение
- Содержится в седативных лекарственных препаратах при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, спазмах кровеносных сосудов, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах органов ЖКТ, почечной и печёночной коликах
Безопасность
Обладает запахом рвоты и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.